Jörg Wiegand wird im August 1972, als Sohn einer Arbeiterfamilie, im osthessischen Bad Hersfeld geboren. Er ist der Jüngste von vier Geschwistern. Neben dem ältesten Bruder, der Klarinette spielte, wurden in der Familie zunächst keine weiteren Instrumente gespielt. Das änderte sich jedoch, als Jörg, im Alter von sieben Jahren, ein altes Akkorden zu Hause entdeckt hatte. Nachdem er sich mit der Handhabung des Akkordeons beschäftigt hatte, gelang es Jörg sofort, erste Melodien auf dem Instrument zu spielen. Als Autodidakt schafft es Jörg binnen kürzester Zeit, das Akkordeon auftrittsreif zu beherrschen. Die Eltern erkannten das musikalische Talent von Jörg Wiegand. Es folgte eine Musikausbildung durch den alten Schullehrer der Mutter, Hans Wittig, aus Breitenbach. Hans Wittig, pensionierter Lehrer, Musiker und Instrumentenbauer, unterrichtet Jörg und dessen zweiten Bruder von 1980 bis 1985. Jörg erhält eine klassische Ausbildung, zunächst an der Blockflöte, dann an Trompete und Waldhorn. Jörgs größtes Interesse galt jedoch immer den Tasteninstrumenten. Schließlich wurde dann eine Ausbildung an der Orgel, neben den Blechblasinstrumenten, forciert. 1986 bis 1989 wurde die Orgelausbildung durch Margret Wolf aus Schenklengsfeld fortgeführt. Während der Schulzeit war Jörg Trompeter in der Schul-Big-band der Gesamtschule Schenklengsfeld. Bereits 1984 begann Jörg mit dem Spielen der Kirchenorgel in der heimischen Kirchengemeinde. Regelmäßigen Organistendienst im Kirchspiel Buchenau leistet Jörg Wiegand von 1984 bis 1992. Im Jahr 1989 wurde die klassische Ausbildung an der Orgel an der Kirchenmusikschule Schlüchtern (evang. Kirche Kurhessen und Waldeck) komplettiert. Neben der klassischen Musik stand immer auch Jazz-, Country-, Rock- und Popmusik im besonderen Interesse von Jörg. Interpreten wie Miles Davis, Steely Dan, Toto und die Eagles, begeisterten Jörg schon in früher Jugend. Aus dem Bereich Country waren u.a. Willie Nelson, Johnny Cash, Alabama und später Garth Brooks für Jörg prägend. So gründete Jörg 1987, gemeinsam mit den Schulkameraden Christian Wiegand (Gitarre) und Christoph Steiner (Drums), eine erste Band namens „Zoff“. Mit „Zoff“ spielte Jörg neben gängiger Unterhaltungs- und Tanzmusik auch Rock und Country. Im Jahr 1998 kam Jörg Wiegand zu der Country- Rockband „Rebels 98“. Hier traf er unter anderem auf die erfahrenen Musiker Patrick Habermann, Christian Rothe, mit denen er bis heute gemeinsam musiziert.